Dadung Awuk terkenal keperwiraanya, tetapi rupanya jelek. Rupa yang jelek itu menimbulkan rasa tidak senang pada Jaka Tingkir. Akibat kesalahan itu Jaka Tingkir dipecat dari jabatannya lalu mengembara.
Namun, kemudian ia berhasil kembali mengabdi di Demak dan akhirnya diambil menantu oleh sultan Trenggana. Dalam Babad Tanah Jawi, diceritakan bahwa setelah Arya Penangsang Jipang berhasil membunuh Sunan Prawata, ia berhasil pula menyirnakan Pangeran Kalinyamat, ipar Sunan Prawata.
Pangeran Kalinyamat membela kematian iparnya. Sebagai protes terhadap kelakuan Arya Penangsang, janda Pangeran Kalinyamat bertapa telanjang di gunung Danaraja. Ia tidak akan berhenti bertapa sebelum Arya Penangsang Jipang berhasil dibunuh.
Ratu Kalinyamat mengundangkan sayembara barang siapa dapat membunuh Arya Penangsang Jipang, akan menerima segala harta benda miliknya, daerah Prawata dan Kalinyamat. Nyi Ratu Kalinyamat sanggup menyerahkan dirinya kepadanya.
Lalu kabar itu didengar oleh Jaka Tingkir. Karena Nyi Ratu Kalinyamat adalah iparnya, maka Jaka Tingkir sanggup membalaskan kematian Pangeran Kalinyamat. Demikianlah, Jaka Tingkir menantang Arya Penangsang Jipang.
Dengan bantuan Ki Ageng Pemanahan dan Ki Ageng Panjawi, Jaka Tingkir akhirnya berhasil membunuh Arya Penangsang Jipang. Sebagai hadiah, Ki Ageng Panjawi mendapat daerah Pati, Ki Ageng Pemanahan memperoleh daerah Mataram.
Editor : Maulana Salman
Artikel Terkait